เรื่องราวของเด็กสาวที่เข้าไปอยู่ในเอเควสเทรีย กับเกมจีบโพนี่โดยคอมมูนิตี้ชาวไทย!

Story of Double Diamond เป็นเนื้อเรื่องแรกของเกม My Little Sweet Heart โดยได้อิงเนื้อเรื่องจาก Season 5 โดยเหตุผลที่ใช้ตัวละคร Double Diamond เป็นตัวละครหลักในเรื่อง เพราะเป็นตัวละครที่คนไทยชื่นชอบมากที่สุดจากตัวละครใหม่ทั้ง 4 จากหมู่บ้าน In Our Town

เรื่องราวของเด็กสาวมัธยมต้นที่ไร้ซึ่งเพื่อนและความรัก เธอไม่มีความทรงจำใดๆ ในวัยเด็กของเธอ วันหนึ่ง เธอได้หลุดเข้าไปในเอเควสเทรีย โลกที่มีเหล่าม้าโพนี่และไม่มีมนุษย์อาศัยอยู่ ที่นั่น เธอได้พบกับดับเบิ้ลไดม่อน ม้าโพนี่ที่ยินดีช่วยเหลือให้เธออยู่ในหมู่บ้านได้

สตาร์ไลท์ กริมเมอร์ ผู้ดูแลหมู่บ้านแห่งนี้ที่เป็นผู้ที่มองออกทันทีว่าเด็กสาวคนนี้เป็นมนุษย์ได้ยินดีที่จะให้เธออยู่ในหมู่บ้าน แต่ราวกับว่าเธอกำลังปิดบังและซ่อนอะไรบางอย่างอยู่ ขณะเดียวกัน ความทรงจำของดับเบิ้ลไดม่อนที่เหมือนกับว่าเคยเจอตัวเอกของเกมมาก่อน แต่เขาก็ไม่สามารถจำได้เช่นกัน

ทไวไลท์ สปาร์คเคิล เจ้าหญิงแห่งมิตรภาพ พร้อมกับเพื่อนของเธอได้มาเยือนหมู่บ้านแห่งนี้เพื่อมาดูความผิดปกติที่อาจจะเกิดขึ้น เรื่องราวบางอย่างที่ถูกปิดความลับในหมู่บ้านแห่งนี้กำลังจะถูกเปิดเผย เหตุการณ์จะเป็นอย่างไรนั้น ผู้เล่นจะต้องเข้าไปสัมผัสเรื่องราวนั้นด้วยตนเอง